Isomer	Rhif CAS.	Cyfluniad	Chiroldeb	Cais Allweddol
traws-DACH (hiliol, ±)	1121-22-8	traws (cymysgedd R, R + S, S)	Achiral (racemate)	halltu epocsi, synthesis diwydiannol
(1R,2R)-DACH	20439-47-8	traws (R,R)	Ciral (e.e. Mwy na neu'n hafal i 99%)	Ligand Oxaliplatin, catalysis anghymesur
(1S,2S)-DACH	21436-03-3	traws (S,S)	Ciral (e.e. Mwy na neu'n hafal i 99%)	Synthesis anghymesur, ligandau cirol
cis-DACH	1436-59-5	cis	Achiral (meso)	Ymchwil, chelation arbenigedd

Holi ac Ateb Eiddo Allweddol Beth yw'r strwythur 1,2-diaminocyclohexane?Mae gan DACH gylch seiclohecsan chwe-aelod gyda dau grŵp –NH₂ yn y safleoedd 1 a 2. Mae'r isomer traws yn mabwysiadu cydffurfiad diacyhydeddol, gan ei wneud yn fwy sefydlog ac o dan lai o straen na'r ffurf cis (diaxial neu cyhydeddol / echelinol). |A yw ciral cis-1,2-diaminocyclohexane?Nid yw - cis-1,2-diaminocyclohexane yn gyfansoddyn meso (achiral er gwaethaf stereocenters). Fodd bynnag, mae'r isomerau traws yn rhai cirol: mae (1R,2R)- a (1S,2S)-DACH yn ddelweddau drych na ellir eu harosod (enantiomerau). |Ar gyfer beth mae 1,2-diaminocyclohexane yn cael ei ddefnyddio?Y ddau brif ddefnydd diwydiannol yw: (1) asiant halltu epocsi (traws hiliol-DACH) a (2) ligand cirol/bloc adeiladu mewn synthesis fferyllol a chatalysis anghymesur (isomers enantiopur R, R neu S, S).

Manyleb	Gradd Diwydiannol Curing Epocsi / Synthesis	Gradd Fferyllol API Canolradd / GMP	Gradd Chiral (R, R / S, S) Synthesis anghymesur
Purdeb (GC)	Mwy na neu'n hafal i 99.0%	Mwy na neu'n hafal i 99.5%	Mwy na neu'n hafal i 99.9%
Purdeb Chiral (ee%)	Dd/B (hiliol)	Yn fwy na neu'n hafal i 98% (os yw'n giral)	Yn fwy na neu'n hafal i 99.0% ee
Cynnwys Dŵr	Llai na neu'n hafal i 0.1%	Llai na neu'n hafal i 0.05%	Llai na neu'n hafal i 0.05%
Lliw (Rh{0}}Co)	Llai na neu'n hafal i 10	Llai na neu'n hafal i 5	Llai na neu'n hafal i 5
Berwbwynt	104–110 gradd (40 mmHg); ~80 gradd (10 mmHg)
Dwysedd (20 gradd)	0.931–0.935 g/cm³
Oes Silff	12 mis (N₂-wedi'i selio)	12 mis (N₂-wedi'i selio)	12 mis (N₂-wedi'i selio, 2–8 gradd)
Pecynnu	Drwm dur 180 kg 1000 kg IBC tote / lori tanc	180 kg N₂-drwm wedi'i selio	1 kg / 5 kg / 25 kg cynhwysydd wedi'i selio (adroddiad QC cirol wedi'i gynnwys)

1. Diwydiant Fferyllol - Synthesis API Oxaliplatin & Chiral

Y cymhwysiad fferyllol proffil uchaf o 1,2-diaminocyclohexane yw fel ligand diamine cirol mewnocsaliplatin(Eloxatin®) - platinwm trydedd genhedlaeth-cyffur gwrthganser a ddefnyddir yn fyd-eang ar gyfer cemotherapi canser colorefrol. Mae oxaliplatin yn cael ei ffurfio trwy gydlynu(1R,2R)-DACHgyda phlatinwm, ac mae'r cyfluniad R, R penodol yn hanfodol ar gyfer ei fecanwaith gwrthganser a'i broffil gwenwyndra. Y cyfansawdddeucloro(1,2-diaminocyclohexane)platinwm(II)yn synthesis canolradd allweddol mewn gweithgynhyrchu oxaliplatin.

Y tu hwnt i oxaliplatin, mae enantiopur (R,R)- a (S,S)-DACH yn gwasanaethu felblociau adeiladu cirolyn y synthesis o gyfryngau gwrthfeirysol, gwrthfiotigau, ac APIs cirol eraill sy'n gofyn am sgaffald diamine anhyblyg cydffurfiad. Mae Chiral-gradd DACH (ee Mwy na neu'n hafal i 99.0%) yn cydymffurfio â chanllawiau Q6A GMP ac ICH, gyda dogfennaeth HPLC ciral llawn.

Cyfeirnod:PubChem - 1,2-Diaminocyclohexane (NIH) ↗

2. Diwydiant Epocsi a Pholymer - Uchel-Asiant Curo Perfformiad

Mae DACH yn seicloliffatig premiwmasiant halltu epocsisy'n cyflawni perfformiad rhagorol o'i gymharu ag aminau aliffatig: mae'r cylch cyclohexane anhyblyg yn lleihau symudedd cadwyn yn y rhwydwaith wedi'i halltu, gan gynhyrchu haenau a chyfansoddion ag uwchymwrthedd cemegol, caledwch, sefydlogrwydd UV, a pherfformiad thermol (Tg hyd at 150 gradd). Mae'n gwella resinau epocsi ar dymheredd amgylchynol neu gymedrol uchel gyda bywyd pot hylaw.

Mae sectorau cymhwysiad allweddol ar gyfer systemau epocsi wedi'u halltu DACH yn cynnwysstrwythurau cyfansawdd awyrofod, amgaeadau electronig, haenau amddiffynnol diwydiannol, a gludyddion strwythurol lle mae'r cyfuniad o gryfder mecanyddol, adlyniad a gwrthiant cemegol yn hollbwysig. Traws-rasmig diwydiannol-DACH (CAS 1121-22-8) yw'r radd safonol ar gyfer cymwysiadau epocsi.

3. Catalysis Anghymesur - Chiral Ligand & Jacobsen's Catalyst

(R,R)-DACHyn gonglfaen synthesis anghymesur. Dyma asgwrn cefn cirolCatalydd Salen Mn Jacobsen- un o'r catalyddion a ddefnyddir amlaf ar gyfer epocsideiddio anghymesur olefinau - a nifer o ligandau cirol bis (oxazoline), salen, a ligandau diamine a ddefnyddir mewn hydrogeniad catalyzedig metel, adweithiau aldol, ac adweithiau ffurfio bond C-C-.

Mae ei geometreg cydsymud traws-deialaidd anhyblyg yn cloi'r ganolfan fetel mewn amgylchedd cirol diffiniedig, gan alluogi gormodedd enantiomerig uchel (90–99% ee yn nodweddiadol) mewn synthesis moleciwl targed cymhleth. Mae enantiomers (R, R) ac (S,S) yn cael eu cyflenwi, gan ganiatáu mynediad i enantiomer y naill gynnyrch neu'r llall yn ôl y galw.

Cyfeirnod:ECHA REACH - 1,2-Diaminocyclohexane Cofrestru ↗

4. Asiantau Chelating - CDTA / DCTA a Thrin Dŵr

Asid tetraacetig 1,2-Diaminocyclohexane (CDTA neu DCTA), wedi'i syntheseiddio o DACH, yn asiant chelating hecsadentate hynod effeithiol sy'n ffurfio cyfadeiladau metel mwy sefydlog nag EDTA ar gyfer ïonau metel deufalent a thrifalent (Ca²⁺, Mg²⁺, Fe³⁺, Cu²⁺). Defnyddir CDTA mewn trin dŵr diwydiannol, diraddio boeleri, cemeg ddadansoddol (fel asiant titradiad ar gyfer ïonau metel), ac ymchwil biocemegol fel atalydd ffosffatas.

Mae DACH hefyd yn gwasanaethu'n uniongyrchol fel aatalydd cyrydiadmewn fformwleiddiadau trin dŵr a chymwysiadau goddefol arwyneb metel, gan drosoli ei grwpiau amino rhwymo metel cryf i ffurfio cyfadeiladau amddiffynnol ar arwynebau metel.

5. Cymwysiadau Eraill - Syrffactyddion, Ireidiau ac Ychwanegion Arbenigedd

Mae DACH yn ganolradd ar gyfer syntheseiddio arbenigeddsyrffactyddion, atalyddion cyrydiad, ac ychwanegion iraidlle mae ei strwythur diamine cylchol yn rhoi sefydlogrwydd thermol a gweithgarwch rhwymo metel. Fe'i defnyddir hefyd mewn addasu plastigau i wella sefydlogrwydd thermol a chydnawsedd, ac fel rhagflaenydd iN,N-dimethyl-1,2-diaminocyclohexane- deilliad methyl a ddefnyddir mewn palladium-adweithiau cyplu croes gatalyzed- (Buchwald-amination Hartwig).

⚠️ NODYN DIOGELWCH:1,2-Diaminocyclohexane yncyrydol(llosgiadau croen/llygaid),hylosg(fflachbwynt 80 gradd ), a sylfaenol iawn - mae'n adweithio'n ecsothermig ag asidau. Mae anweddau yn cythruddo'r llwybr anadlol. Triniwch â PPE llawn mewn ardaloedd sydd wedi'u hawyru'n dda.

Nodyn:Gradd Chiral (R,R)/(S,S)-Mae prisiau DACH yn dibynnu'n fawr ar faint yr archeb, ee y fanyleb ofynnol, a'r amserlen ddosbarthu. Cytundebau tymor hir ar gyfer cyflenwad canolradd oxaliplatin sy'n cynnig y prisiau mwyaf cystadleuol.Gofynnwch am ddyfynbris pris DACH arferol →

C: Beth yw'r rhif CAS ar gyfer 1,2-diaminocyclohexane?

Mae'r rhif CAS yn dibynnu ar y stereoisomer:cymysgedd traws-hiliol (±): CAS 1121-22-8; (1R,2R)-eniantiomer: CAS 20439-47-8; (1S,2S)-eniantiomer: CAS 21436-03-3; cis-isomer: CAS 1436-59-5. Wrth brynu, nodwch bob amser pa ffurf stereoisomerig sydd ei hangen, gan fod ganddynt gymwysiadau a phrisiau gwahanol iawn. Y ffurf rasmig traws (CAS 1121-22-8) yw'r ffurf fwyaf masnachol sydd ar gael a'r gost isaf.

C: Beth yw stereoisomers 1,2-diaminocyclohexane, a pha un yw ciral?

Mae gan 1,2-Diaminocyclohexane dri ffurf stereoisomerig:(1R,2R)-traws, (1S,2S)-traws, acis. Mae'r ddau enantiomer traws yn ddelweddau drych na ellir eu harosod. Mae'r ffurf cis yn gyfansoddyn meso - mae ganddo ddau stereocenter ond mae'n achiral oherwydd awyren drych mewnol. Mae'r cymysgedd rasmig traws yn cynnwys symiau cyfartal o (R, R) a (S, S). Ar gyfer synthesis anghymesur neu ddefnydd fferyllol, rhaid datrys yr enantiomers pur o'r racemate.

C: Sut mae enantiopure (R,R)-DACH yn cael - beth yw cydraniad cirol gyda tartrate?

Y dull clasurol ar gyferdatrysiad 1,2-diaminocyclohexanedefnyddiauL-asid tartarigfel yr asiant datrys. Mae'r rasmig traws-DACH yn cael ei drin ag asid tartarig L-, gan ffurfio dau ddiastereomerigHalwynau tartrate 1,2-diaminocyclohexane- yn benodol y(1R,2R)-DACH·L-tartioa(1S,2S)-DACH·L-tartio- sydd â hydoddedd gwahanol a gellir eu gwahanu gan grisialu dethol. Yna caiff yr enantiomer a ddymunir ei ryddhau trwy driniaeth â sylfaen gref. Mae'r1,2-halen mono-tartrad diaminocyclohexanecanolradd ar gael yn fasnachol fel dewis amgen i'r sylfaen rhad ac am ddim ar gyfer rhai cymwysiadau synthetig.

C: Beth yw'r cysylltiad rhwng 1,2-diaminocyclohexane ac oxaliplatin?

Mae gan Oxaliplatin (INN), sef y drydedd genhedlaeth{0}gyffur gwrthganser platinwm a ddefnyddir mewn cemotherapi FOLFOX ar gyfer canser y colon a’r rhefr, y strwythur cemegol[(1R,2R)-DACH]Pt(oxalate). Mae'r (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane yn darparu'r ligand nitrogen bidentate cirol sy'n cydgysylltu i blatinwm, tra bod yr oxalate yn gweithredu fel y grŵp gadael. Y cyfansawdddeucloro(1,2-diaminocyclohexane)platinwm(II)- [Pt(DACH)Cl₂] - yw'r canolradd synthesis allweddol. Nid yw'r cyfluniad R, R yn gyfnewidiol; mae gan yr isomer S,S wahanol weithgaredd biolegol. Mae hyn yn gwneud enantiopur (1R,2R)-DACH yn ddeunydd crai fferyllol o bwys strategol.

C: Beth yw asid tetraacetig 1,2-diaminocyclohexane (CDTA)?

Asid tetraacetig 1,2-Diaminocyclohexane (CDTA), a elwir hefyd yn DCTA neu asid cyclohexanediaminetetraacetic, yn cael ei syntheseiddio gan tetraacetylation o DACH. Mae'n gyfrwng chelating hecsadentad cryfach nag EDTA ar gyfer y rhan fwyaf o ïonau metel deufalent, oherwydd yr asgwrn cefn cyclohexyl anhyblyg sy'n cyn-drefnu'r grwpiau rhwymo. Defnyddir CDTA mewn: cemeg ddadansoddol (titradiadau cymhlethometrig, masgio ïon metel), trin dŵr diwydiannol a rheoli graddfa boeler, ymchwil biocemegol fel atalydd ffosffatase a chelator metel, ac fel elfen mewn platio electroless a datrysiadau datblygwr ffotograffig.

C: Ar gyfer beth mae N, N-dimethyl-1,2-diaminocyclohexane yn cael ei ddefnyddio?

N,N-dimethyl-1,2-diaminocyclohexaneMae (Me₂N-DACH) yn ddeilliad methylated o DACH a ddefnyddir yn bennaf felligand mewn palladium-adweithiau cyplu croes gatalyzed, yn fwyaf nodedig yr adweithiau math Buchwald amineiddiad Hartwig (ffurfio bond C–N) a chopr{{1}cataleiddio Ullmann-. Mae'r grŵp dimethylamino yn addasu amgylchedd electronig a sterig y ganolfan fetel, gan wella gweithgaredd catalydd a detholusrwydd ar gyfer swbstradau heriol. Mae hefyd yn ganolradd yn y synthesis o syrffactyddion arbenigol ac atalyddion cyrydiad. Rydym yn cyflenwi'r deilliad hwn ar gais ochr yn ochr â graddau DACH safonol.